Tom yêu Summer ngay từ lần gặp đầu nhưng Summer không tin vào tình yêu định mệnh. Câu chuyện phi tuyến tính lật lại 500 ngày với những kỳ vọng và thực tế khác nhau.

Phim khai thác sự trưởng thành cảm xúc qua góc nhìn lãng mạn không hoàn hảo.